Доукинс находится в структуре Тоттенхэма уже пять лет, однако так и не сыграл ни одного матча в АПЛ. Саймон сдавался в аренду Лейтон Ориент и клубу из МЛС Сан-Хосе.

В Америке он забил 14 голов в 53-х матчах.

Теперь же до конца сезона он будет выступать в команде Пола Ламберта.